《围城》主要是以主人公方鸿渐的生活道路为主线来描写的，刻画了方鸿渐从留学回国后在事业、爱情、家庭中进出围城的故事。
在海外留学期间，方鸿渐一直困在父亲和亲事的围城之中。为了父亲的期望，不惜买假文凭，但他又不算是一个彻底的坏人，在买了假文凭之后内心非常的惭愧和挣扎；同时纠结在父亲安排的亲事之中，作为一个现代青年虽然不满意家里安排的亲事，但忌惮父亲的威严，不敢做出反抗。从这一点上来说方鸿渐是一个可怜的人，他不能把控自己的生活，却也没有反抗的勇气。
留学回国后，方鸿渐又陷入自己的爱情围城之中。方的未婚妻不幸重病身亡让他走出了亲事的围城，他却又走进了自己设下的爱情的围城。苏文纨容貌美丽、家庭富裕、高傲的性格、矫情造作，她喜欢上了方，但是方却在无意中爱上了苏文纨的表妹唐晓芙，相比苏文纨，唐晓芙给人的感觉就像是一个比较真实、集美貌、智慧、青春于一身的邻家女孩。由于方鸿渐的优柔寡断和逃避，使得自己与苏文纨破裂的同时也失去了心爱的唐晓芙。在这段故事中，方鸿渐表现的比较懦弱，再被苏文纨玩弄于手掌之中却不敢挑明自己的真爱，面对真爱遇到阻碍却没有坚持，到最后什么也没有得到。终于走出了爱情的围城，接下来他走入的又是哪里呢？
赴邀三闾大学，方鸿渐又走入赵辛楣的围城之中。方鸿渐与赵辛楣从苏文纨的“情敌”变成了知己好友，由赵辛楣推荐，在时局动荡的情况下共同去三闾大学做教授。在赴邀的途中一共有5个人，未来三闾大学的训导长李梅亭，副教授顾尔谦，助教孙柔嘉，再就是赵辛楣和方鸿渐。李梅亭满口仁义道德，虚荣猥亵，荒唐可笑，不能够称得上一个教授；顾尔谦则是一个攀龙附凤、专事吹捧的势利小人，在途中的表现让人倒尽胃口；而孙柔嘉则是一个表面柔柔弱弱，却是个非常有心机的女人。他们5个人的南下之行也成了文章中非常精彩的一部分。都说要看一个人待人接物、处理事情怎么样，就要和他一块去旅行，看了这部分内容真是把这句话表现的淋漓尽致，五个人的个性特点在旅行中暴漏无疑。
结束了辛苦的旅程，到达三闾大学，方鸿渐也走入了这个更大的事业围城中。三闾大学校长高松年的伪君子、道貌岸然、老奸巨猾，表面维护教育，私下里却对王太太别有情愫；韩学愈和方鸿渐一样购买假文凭，撒谎和不带眨眼睛的，老谋深算、结党巩固地位，一直也想为韩太太谋个职位；汪处厚凭借自己的政治背景抢走了李梅亭中文系主任的位置，他终究是幸运的，原配离世娶了比自己小20岁的汪太太并宠爱有加；其他的小角色同样也是平淡却会在某一点上崭露头角，让人不齿。三闾大学中的勾心斗角，让方鸿渐虽然疲惫却也无力挣脱出来，他觉得自己是一个没有什么大的用处的人，却也不安于自己只是一个副教授，最终还被人辞退的现状。事业的围城终在赵辛楣因与汪太太的绯事而离开和高松年的道貌岸然中的结束。事业的围城方鸿渐也不能说一无所获，他终究觅得一妻，那就是孙柔嘉，可以说他是“被结婚”，迷迷糊糊的在一些流言中把原本没有的故事变成了现实，他到底爱不爱孙柔嘉可能连他自己也不知道。
走出了事业的围城，方鸿渐最终走进了孙柔嘉为他精心设计的婚姻的围城中。方鸿渐与孙柔嘉在返回上海的途中结了婚，这对双方来说都不能算是令人满意的结合。孙柔嘉思虑周密、心机颇重，对于方鸿渐她想要完全掌控。他们的结合在起初还只是因为鸡毛蒜皮的小事，方鸿渐也会迁就爱妻，但回到上海后两家亲人的介入是的他们的争吵升级而且频繁，双方不再轻易妥协。最终，方鸿渐与孙柔嘉的婚姻在方的辞职后达到巅峰，他们的婚姻生活最终破裂。方鸿渐走出了婚姻的围城，他是不是愿意，他是不是庆幸我们不得而知，但我觉得他婚姻的破裂对他来说也许真的是一种解脱。
下一站，方鸿渐准备去投奔在重庆的赵辛楣，他又将走入怎样的围城之中就要由我们猜想……
《围城》给我们刻画的方鸿渐是一个悲剧的角色，而他的悲剧就是来源于他的性格：逃避退却、优柔寡断、虚无主义、缺乏主见等，性格决定命运，方鸿渐的性格决定了他始终不能走出别人或者自己为他设定的围城。
我们现在的生活又是怎么样的呢？很多人小时候为了父母的期望，放弃自己的兴趣爱好，钻进枯燥无聊的课本中，努力学习，考上了好的大学；大学毕业之后又听从父母的决定进入安排好的单位，努力从事着自己并不喜欢的职业，虽然不喜欢但是也没有反抗的勇气；到了一定的年龄又是听从父母的安排不断的相亲，以父母的标准找到一个老公或者老婆，慢慢的更加没有推倒一切重来的勇气了……我们是不是也活在一个围城里面，当有机会走出来的时候我们没有勇气，当一切成定局的时候我们却又不甘心，是我们都忽略了里面的风景还是我们一直在期望围城外的精彩。
也有很多人说《围城》是在讲述我们现实中的婚姻，没有结婚的人想进入婚姻的围城中，而在婚姻围城中的人却想要挣脱出来获得自由。对于婚姻来说，当我们在围城外的时候我们就要享受自由的快乐，当我们进入围城的就要负起自己应有的责任。