这首诗写于公元759年春，当时诗人李白正在流放夜郎的途中。文章首句“一为迁客去长沙”用的是一个典故，指的是西汉太中大夫贾谊被汉文帝贬为长沙太傅。李白晚年因参加永王李磷的幕府，蒙冤入狱，流放途中遇赦，他以贾谊自比，表达了自己对获罪遭流放的感慨。“西望长安不见家”，长安是唐朝的京都，李白在流放途中频频回望渐离的京城，表明他对朝廷依然存有眷恋之情。然而他不但没有实现自己的政治抱负，反而失去了政治上的归宿。诗人对这种种的失意，心怀惆怅，这种伤感的情绪在末两句得到了升华。“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”写的是诗人在黄鹤楼上与友人史郎中对饮愁酒，蓦然听到楼中有人用玉笛吹奏着《梅花落》的曲子，同时看到楼外五月的江城，如雪的梅花漫天飘零。前一句是实写，后一句则是虚写。
江城的五月，本该是春光明媚、繁花簇锦的时节，怎么会有冬天的梅花呢?诗人在楼上饮酒，已经是满腹愁绪，偏偏又听到了不合时节的《梅花落》的曲子。于是那凄婉的笛音不断叩击着他的心扉，使他心中的积郁化成了一种若有若无的幻觉，以致五月的熏风暖雨，在诗人的眼中变得冰冷异，又感觉仿佛身处寒冬，哀怨地看着一朵朵的梅花纷纷坠奈何这反常的诗句更强有力地烘托出诗人内心的苦涩与无可，令人不禁潜然泪下。