《儒林外史》中的杜少卿，“是个呆子”，“又最好做大老官”。
在诸多关于杜少卿的文段中，我印象最深刻的是他帮助杨裁缝。“我那里要你还？你虽是小本生意，这父母身上大事，你也不可草草，将来就是终身之恨。几两银子如何使得？至少也要买口十六两银子的棺材……也罢，我这一箱衣服也可当得二十多两银子……”一个在当时身份卑微的裁缝，“卑微”到作者并未给他名字，就叫杨裁缝。一般来讲，做老爷的大可“冷眼旁观”。而老爷杜少卿宁愿当了东西也要去帮杨裁缝。最感人的地方，是杜少卿真诚地尊称他为“杨司务”，向他强调：“这事你却不可记在心里，只当忘记了的。”这样熨帖人心的话，闪耀着这个“呆子”的慷慨和周全。
杜少卿对待年迈的体弱多病的娄管家，比对自己的长辈还要好，真的是个“大老官”。管家王胡子为此不满地发牢骚：“我家这位少爷也出奇!一个娄老爹，不过是太老爷的门客罢了，他既害了病，不过送他几两银子，打发他回去。为甚么养在家里当做祖宗看待，还要一早一晚自己服侍。”娄太爷对杜家全身心付出，杜少卿回以他的不只是财物，还用孝义回应他的忠诚。这在等级尊卑观念固化的封建社会，何其难得。
杜少卿前卫的思想，还体现在他的婚姻关系中。古时，男子三妻四妾天经地义，但杜少卿“离经叛道”。他与发妻恩爱异常，曾携着娘子的手说笑着一起游山，“两边看的人目眩神摇，不敢仰视。”当季苇萧借着酒劲调侃他：“镇日同一个三十多岁的老嫂子看花饮酒，也觉得扫兴……何不娶一个标致如君，又有才情的，才子佳人，及时行乐。”杜少卿引用晏子的话维护妻子：“今虽老而丑，我固及见其姣且好也。”还说娶妾的事，“最伤天理”。他尊重妇女，在女子是附庸的那个时代，这样的话语，可谓惊世骇俗。
淡泊名利，无视权贵，装病请辞朝廷征辟的杜少卿，是酸腐不堪的“儒林”中的一股清流，他是少有的“真儒士”。